Храм в честь воздвижения креста Господня возник на одном из самых древних мест Коломенского кремля, обжитом ещё в домонгольские времена, и составляет единый духовный комплекс с Пятницкими воротами Коломенского кремля. Это место на берегу Москвы-реки, где возвышались земляные валы деревянной ещё крепости, и проходила дорога, ведущая к великокняжескому дворцу. В 1380 г. через Пятницкие ворота в Коломну въезжал перед походом на Куликово поле святой благоверный князь Дмитрий Донской.В XV в. на древнем месте Коломенского кремля, у Пятницких ворот построен Воздвиженский деревянный храм. В 1764 г. на месте деревянной постройки сооружена каменная двухъярусная церковь с колокольней. В 1832-1837 годах она перестроена, на средства сестёр коломенских купеческих жён Марии Кирилловны Шараповой и Неониллы Кирилловны Колесниковой. В августе 1837 г. храм освятил владыка Филарет, митрополит Московский и Коломенский. Было изменено архитектурное убранство в стиле ампир. Здесь с 1790 по 1825 годы хранился список с иконы Донской Богоматери – главной святыни города. В церкви два престола: отапливаемый Воздвижения Честного и Животворящего Креста и над ним холодный, Святителя Николая Мирликийского. Недалеко от церкви в середине 19 века находился дом, в котором прошло детство И. А. Слонова – известного московского купца, автора трёх книг, в одной из которых описаны годы, проведённые в Коломне ( «Из истории торговой Москвы»). В 2000 г. храм полностью восстановлен, а в 2006 г. позолочен новый двухъярусный иконостас в главном пределе. 16 декабря 2004 г. была совершена первая Божественная Литургия в пределе св. Николая.