Собор в честь Донской иконы Божией Матери, ныне — Малый (Старый) собор Донской Богоматери Построен в 1591-1593 гг. и является первым каменным зданием монастыря. Собор заложен по велению царя Фёдора Иоанновича в память победы над ханом Хазы-Гиреем. Строительство было закончено при Борисе Годунове. Предположительно, автором собора является зодчий Фёдор Конь. В первоначальном виде собор был почти квадратным в плане со шлемовидной главой и тремя круглыми апсидами. В 1678 году к собору по распоряжению царя Фёдора Алексеевича в память разгрома татаро-турецких войк под градом Чигирином были пристроены два придела. В 1678 году с запада была пристроена трапезная. В 1679 году — сооружена шатровая колокольня, а шлемовидный купол был заменён главой. В таком виде Малый собор дошёл до наших дней. В Смутное время монастырь был разграблен и опустошён. Возобновлён царём Михаилом Фёдоровичем и стал царским богомольем.